Püridiin on aromaatne ühend, mis sisaldab amiini. Aromaatseid ühendeid peetakse väga stabiilseteks ja need võivad reageerida ainult siis, kui lõpptoode säilitab tsükli aromaatsuse. Aromaatsel ühendil püridiinil on kolm resonantsstruktuuri Seetõttu on püridiin aromaatne ühend.
Miks on püridiin nii aromaatne kui ka alus?
Püridiinil on konjugeeritud süsteem kuuest π-elektronist, mis on ümber ringi paigutatud. Molekul on tasapinnaline ja järgib seega aromaatsete süsteemide Hückeli kriteeriume. Erinev alt benseenist ei ole elektronide tihedus tsüklis ühtlaselt jaotunud, mis peegeldab lämmastikuaatomi negatiivset induktiivmõju.
Miks on püridiin aromaatsem kui pürrool?
Püridiin koosneb stabiilsest konjugeeritud süsteemist, mis koosneb aromaatse tsükli 3 kaksiksidemest. Seega on püridiini lämmastikuaatomil oleval üksikul elektronide paaril võime kergesti loovutada vesinikiooni või Lewise hapet. Seega on püridiin tugevam alus kui pürrool
Kas püridiin on aromaatsem kui benseen?
Püridiinis on ebaühtlane elektronpilv, mis muudab püridiini struktuuri benseeniga võrreldes vähem stabiilseks. Seetõttu on püridiinil väiksem resonantsenergia kui benseenil, mistõttu on see vähem aromaatne kui benseen.
Kumb on aromaatsem benseen või pürrool?
Aromaatsuse järjekord
Benseen on aromaatsem kui tiofeen, pürrool ja hapnik, sest kõik π elektronid on täielikult seotud aromaatse seksteti moodustamisega. Kui teistes molekulides, mille heteroaatomid on süsinikust elektronegatiivsemad, tõmbavad nad elektronpilve enda poole.
